许攸字子远，南阳人。本为袁绍帐下谋士，官渡之战时其家人因犯法而被收捕，许攸因此背袁投曹，并为曹操设下偷袭袁绍军屯粮之所乌巢的计策，袁绍因此而大败于官渡。后许攸随曹操平定冀州，因自恃其功而屡屡口出狂言，终因触怒曹操而被许褚斩杀。

184年，许攸与冀州刺史王芬、沛国周旌等连结豪杰谋废汉灵帝，立合肥侯，最终以失败告终。王芬自杀，许攸等逃亡。

投靠袁绍

189年，袁绍从董卓处逃出，投奔冀州，许攸跟随并成为袁绍的谋士，力劝袁绍与曹操联盟。

劝迎献帝

196年，汉献帝东归，许攸劝袁绍迎接献帝，袁绍不听，许攸深感不满。

叛投曹操

200年，曹操及袁绍始交战，许攸劝袁绍缓攻曹操，袁绍自认强盛，不听劝谏，许攸深感失望。许攸贪财，其家人犯法，被审配收治，许攸于是投奔曹操，提供了重要情报，建议曹操出兵乌巢，结果大获胜。袁绍死后，献计溃漳河河水淹冀州城，攻克该城，令袁绍之子袁尚兵败逃亡，斩首审配。冀州城一陷，袁绍基业彻底崩溃。

官渡之战后，许攸跟随曹操平定冀州，立有功劳，但许攸拥兵自重，屡次轻慢曹操，称呼曹操小名，曹操表面上虽嘻笑，但心里颇有芥蒂。一次，许攸出邺城东门，对左右说：“这家人没有我，进不得此门。”有人向曹操告发，于是许攸被收押，最终被杀。